Se fijar con certeza el ocho de julio de 1576. Un pleito incoado en 1693 ante la autoridad eclesiástica por la Hermandad de la Vera+Cruz, a cuenta de una disconformidad con el día de salida, nos va a proporcionar este preciso dato, inédito hasta hace poco. En dicha disputa fueron convocadas todas las Hermandades de Penitencia ursaonenses para que presentaran sus primeras reglas. Esto es lo que refleja el tenor literal de la de Jesús Nazareno. "Viernes Santo por la mañana, la cofradía de Jesús Nazareno, sita en el Colegio de Ntra. Sra. De la Victoria de la Orden del Señor San Francisco de Paula. Tiene sus reglas aprobadas por el provisor Sr. Dr. Valdecañas y Arellano en ocho de julio de mil quinientos setenta y seis", y añade el texto: "se ordena haga estación el Viernes Santo entredós albas o a las horas que fueran avisados".
Existe un importante vacío documental en la vida de la corporación durante el siglo XVIII, solo roto por contadas y breves referencias sacadas de los libros de Visitas. Así sabemos que en 1700 la Hermandad que "que se compone de limosnas para Misas y procesión de Viernes Santo". Poco después, en 1739, el método recaudatorio seguía siendo similar: "limosnas que se juntaron con la demanda y las que se dan por llevar los pasos y las insignias en la procesión, averiguaciones y entrada de hermanos". Los 2613 reales anuales de caudal se destinaban a "una procesión de penitencia que se le hace el Viernes Santo con Sermón de Pasión.
A lo largo del siglo XIX, un siglo muy movido para la iglesia española y también para sus cofradías, se modificaron dos veces las primitivas Reglas de la Hermandad Nazarena de Osuna. La primera vez sería en Febrero de 1824, tras la reimplantación del absolutismo tras el trienio liberal, que según el texto es descrito como un tiempo "de abandono que se dio en estos últimos días, infelices y desgraciados y llenos de impiedad". La procesión seguía siendo el Viernes Santo tras el matutino Sermón de Pasión y los cofrades debían pasar una limosna mensual de dos reales.
La segunda reforma de las primitivas reglas llegará en 1830, cuando se limite a 34 el número de hermanos. Los cargos directivos que se fijan son un Hermano Mayor, un secretario - nombrado a perpetuidad - y ocho diputados.
La imagen del Nazareno, de autor anónimo, es una obra sevillana datable en el último cuarto del siglo XVII. Tradicionalmente se ha venido atribuyendo genéricamente al taller de Roldán, y en ocasiones a la gubia de su hija Luisa, conocida como "La Roldana". Siempre se ha ponderado su calidad artística y la serena expresión de su rostro, todo un compendio de mistica dulzura que acepta serenamente el destino de la Cruz Redentora.
La talla fue restaurada en 1987 por el profesor Francisco Arquillo Torres, quien consolidó su estructura y detuvo el ataque de xilofagos que padecía la madera.
La gran devoción que tiene la venerada imagen la proclaman los cientos de emigrantes ursaonenses que el Viernes Santo, principalmente desde Cataluña, arriban a la villa para acompañar por unas horas a Jesús. Entre nazarenos y penitentes suman en torno a ochocientos nazarenos con habito procesional.
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