Fundada en el año 1732, según consta en sus primitivas reglas, por la Venerable Orden Tercera de los Siervos de María Santísima de los Dolores -Servitas-, en la Iglesia de la Santísima Trinidad de Sanlúcar de Barrameda, en torno a la imagen de Nuestra Señora de los Dolores, anterior a la fundación de la Hermandad. De ese mismo año son las primeras reglas de la Hermandad. la imagen va adquiriendo una devoción cada vez mayor en la Sanlúcar de la época, pero como todas las hermandades sufrió varios períodos de decadencia que se entremezclaron también con otros de resurgimiento.
A principios del siglo XX consta que la Hermandad hacía anualmente su salida procesional por las calles de la feligresía, aunque muy modestamente hasta que en el año 1924 el gremio de carniceros y chacineros de la Plaza de Abastos reorganiza la Hermandad, tomando a partir de entonces un gran auge, aumentando el escaso patrimonio que la Hermandad poseía. Hasta la reorganización de la Hermandad por el gremio de los carniceros del mercado de abastos en 1924, la Hermandad tenía una filosofía muy distinta a la que adquirió a partir de esa fecha, pues se trataba de una cofradía esencialmente servita, con la austeridad y la idiosincrasia propias de estas corporaciones.
En el año 1934 se incorpora a la Hermandad la imagen del Santísimo Cristo de las Misericordias. Esta imagen fue hallada en la Calle Misericordias, en el desaparecido Convento de los Padres Hospitalarios de San Juan de Dios y cedida a la Hermandad según consta en un documento firmado por el Mayordomo de la Hermandad. Las décadas posteriores en la vida de la Hermandad fueron fiel reflejo de la situación que España vivía en esos momentos con una guerra civil y una posguerra que se alargó varios años. En este tiempo la Hermandad se limitaba a celebrar los cultos y a sacar la cofradía el Miércoles Santo, que para la escasez del momento ya era mucho.
En esta época la Hermandad fue pionera en varias cuestiones, como por ejemplo la creación en 1980 de la primera cuadrilla de Hermanos Costaleros de la Semana Santa de Sanlúcar, concretamente en el paso de palio de Ntra. Sra. de los Dolores. Esta cuadrilla fue la pionera y el germen de lo que un año más tarde fue un auténtica revolución de Hermanos Costaleros en Sanlúcar. Otro ejemplo es la celebración del Pregón de los Dolores en 1982, el más antiguo de las Hermandades de Sanlúcar y la publicación de un libro de la Historia de la Hermandad, escrito por Juan Ortega Llanera en 1982. En estos años se empezó a transformar la cofradía y a renovar todos los enseres. Se adquirió el actual paso de misterio y los sayones a la Hermandad de las Cigarreras de Sevilla.
El 15 de Julio de 2018 en nuestra sede Canónica la Iglesia de la Santísima Trinidad acogió uno de los momentos más importante de la extensa historia de esta Antigua y Venerable Hermandad. Una Misa estacional presidida por el Excmo. Sr. D. José Mazuelos Pérez (Obispo de la Diócesis de Asidonia-Jerez) en la que se dio lectura y se realizó la entrega del Decreto de Coronación Canónica de la Imagen de Nuestra Señora de los Dolores.
La imagen de Nuestra Señora de los Dolores es del Siglo XVII o principios del XVIII, realizada en terracota policromada de estilo barroco. Su autoría no está documentada, aunque algunos estudiosos la atribuyen a la genial escultora Luisa Roldán “La Roldana”, teniendo esta teoría a su favor el que la imagen sea coetánea a la escultora, esté realizada en terracota, y posea de una calidad artística que sólo puede haber modelada por un genio de la escultura, y “La Roldana” lo era.
La Imagen fue restaurada por Luis Álvarez Duarte en 1981, realizándole nuevo candelero y nuevas manos en madera de cedro. En 2002 fue intervenida de nuevo por este mismo escultor que sustituye los brazos y realiza una limpieza de la policromía.
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