La actual cofradía es el resultado de la unión mediante concordia otorgada en 1975 de dos antiguas corporaciones existentes en el templo de San Isidoro.
En 1526 la toledana Teresa Enríquez funda la Hermandad del Santísimo Sacramento María Santísima de las Nieves. Paralelamente, en se funda la Hermandad de las Ánimas Benditas del Purgatorio. No obstante, muchos hermanos pertenecían a ambas hermandades, por lo que se fusionan en el siglo XVIII en la Ilustres y Antiguas Cofradías Unidas del Santísimo Sacramento, María Santísima de las Nieves y Animas Benditas del Purgatorio. Por su parte, cofradía de las Tres Caídas se funda el 19 de marzo de 1605 en el convento de San Benito de la Calzada por varias personas que deseaban contemplar las Tres Caídas o Humillaciones del Señor camino del Calvario, con el nombre de Hermandad de las Tres Humillaciones y Madre de Dios del Arco.
En 1607 la hermandad de las Tres Caídas radicaba ya en la iglesia de Santiago el Mayor, de donde pasaría a la parroquia de San Roque. Es en esta parroquia donde la corporación encargó la primitiva talla del nazareno a Pedro Nieto Montañés en 1638. La hermandad se instaló en la parroquia de San Isidoro en la capilla de la familia Olivares (donde todavía continúa). En 1687 la hermandad encargó a Francisco Ruiz Gijón la hechura de un paso y una imagen de Simón de Cirene.
En 1720 la Virgen cambia de advocación, seguramente por iniciativa de los cocheros, titulándose ya María Santísima de Loreto.
En 1890 cambiaron la túnica por una de color negro quedando el antifaz y el cíngulo de color morado. En el año 1900 se cambió de nuevo la túnica por la actual de cola negra de ruan con cinturón de esparto. Este primer año solo sacaron este nuevo atuendo los hermanos que acompañaban al señor adoptando esta túnica también los nazarenos de la Virgen en 1902.
En 1872 la Hermandad procesionó en la tarde del Miércoles Santo, con la particularidad de que la Virgen del Loreto fue acompañada en su palio por María Magdalena y San Juan Evangelista. Posteriormente lo hizo el Jueves Santo hasta que en 1879 volvió a hacerlo el Viernes Santo. En 1922 la Virgen procesionó nuevamente junto a San Juan.
En 1926 el Arma de Aviación Española nombró por patrona a Nuestra Señora de Loreto.
CURIOSIDADES
El paso de la dolorosa tiene orfebrería dorada. La Virgen lleva corona en plata dorada. El manto está tejido en tisú de tonos grisáceos, con bordados en oro, al igual que el palio que la cubre. El manto de la virgen está inspirado en un paño persa que se expuso en el Pabellón de Arte Antiguo de la Exposición Iberoamericana de 1929.
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