Aunque la cofradía se echó a andar en el siglo XVI, uno de sus momentos más trascendentes llega en la primera mitad del siglo XVII, cuando se decide encargar las actuales imágenes. Es probable que el primer titular fuera un cuadro en que se representaba a la Virgen abrazada a Cristo muerto. El lienzo, conocido como cuadro fundacional, se encuentra expuesto en la parte superior del retablo de Nuestra Señora de las Angustias en la iglesia de San Agustín.
En 1626 la hermandad encargó la hechura de sus titulares al escultor Juan de Mesa y Velasco, cordobés afincado en Sevilla. El provincial de los agustinos, Fray Pedro Suárez de Góngora, antiguo prior de San Agustín, fue el intermediario en la operación. Juan de Mesa falleció el 26 de noviembre de 1627, cuando terminaba las imágenes. Su testamento así lo atestigua: "Estoy obligado a hacer una Virgen de la Soledad o Angustias para el convento de San Agustín de Córdoba, a la cual no le faltan tres días de trabajo".
Las imágenes, las más valiosas artísticamente de la Semana Santa cordobesa, se bendijeron el 18 de marzo de 1628 en San Agustín, sede de la hermandad. Los críticos de arte aseguran que se trata de una de las Piedades más hermosas de la cristiandad, a pesar de su peculiar composición. Sólo se conoce una restauración del grupo escultórico, la que realizó el profesor Peláez del Espino en 1976. Ese año la cofradía no hizo estación de penitencia el Jueves Santo, debido al delicado estado de conservación de la Virgen.
Esta composición sería la última del gran maestro de la Semana Santa andaluza. Una imagen llena de pasión y fuerza, como era habitual en Juan de Mesa.
Las dos imágenes que componen este grupo están talladas por separado. El Cristo posee todas las características de la obra de Juan de Mesa en este campo, es decir, un rostro en el que se observan todos los ademanes de una persona que acaba de fallecer y además con una muerte violenta, como fue la de Jesucristo.
La imagen de la Virgen es también de una extraordinaria calidad. Esta se encuentra con su hijo muerto en su regazo tras haber fallecido en la cruz y haber sido descendido de la misma. El rostro tiene multitud de pequeños detalles que reflejan todos los matices de lo sufrido por ella. Su rostro aparece enrojecido, fruto de todo el dolor sufrido durante este proceso.
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