Sus primeros datos son del año 1560, y sus orígenes se cree que pueden estar en el ya desaparecido Hospital de San Sebastián, pues la hermandad se funda en él para asistir "a pobres y transeúntes"..
Stmo. Cristo de la Vera-Cruz
Con fecha de 8 de marzo de 1624, el artista cordobés Juan de Mesa hace entrega a los mayordomos de la cofradía la imagen de un crucificado, que fue sufragado por el capitán Francisco de Gámez, y que desde entonces aparece como el titular de su hermandad. Estos datos están documentados y son conocidos a raíz de la restauración a la que fue sometida esta imagen en el año 1983 por el profesor Arquillo Torres, quien extrajo un pergamino de su interior donde, de puño y letra del artista, se concretan los datos expuestos anteriormente.
Este Crucificado de Juan de Mesa sigue las líneas de todos los que realizó y que se conservan en Sevilla: el Cristo de la Buena Muerte, el Cristo del Amor, el Cristo de la Conversión del Buen Ladrón… Pero cada una de estas obras tiene un detalle particular que lo distingue de los demás. Éste de Las Cabezas de San Juan expresa los momentos siguientes a la expiración del Redentor, y muestra ya en su rostro esa paz alcanzada después de los dolores de la pasión y muerte. Es la paz conseguida por el dolor aceptado, que ha sabido expresar el artista en un momento de inefable inspiración.
Virgen de los Dolores
Anteriormente formaba parte de otra hermandad hasta su fusión con la actual, en los años veinte del siglo XX. Se trata de una imagen de candelero realizada en el siglo XVIII, obra de autor anónimo. Presenta el rostro lloroso y sereno, un poco girado hacia la izquierda, y sus manos entrelazadas.
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