Su fundación fue en el año 1542, como tradicionalmente se había venido afirmando, y además, que en una declaración, prácticamente coetánea al momento fundacional, se afirmó que fuera la primera fundada – con carácter penitencial – en nuestra ciudad, aseveración que en su día no fue objeto de polémica, pese a su rotundidad manifiesta, ni tan siquiera con la de San Antón de tan inmediata fecha de fundación.
La devoción de la cofradía se engrandece con la donación de numerosos privilegios y por ellos puede exponer el Santísimo, confesar y suministrar el Cuerpo de Cristo en sus recintos; así como la realización de procesiones con sus imágenes, funciones religiosas y salida bajo palio del Santísimo Sacramento.
Fue en el siglo XVII cuando gozó de gran fomento, debido a la popularidad milagrosa que adquirió la imagen de la Virgen de las Lágrimas, pasando a denominarse con el nombre de la Virgen, ocupando el subtítulo el primitivo nombre. Su fomento motivó la construcción de una capilla destinada al culto de la Virgen en el año 1665, cuyo retablo es realizado por el célebre Alejandro de Saavedra, por mandato del Capitán General de la Real Armada, Duque de Veragua, que lo donó.
Ya en el año 1938 se realizan las primeras gestiones para una incipiente reorganización de la Hermandad y posterior traslado de las imágenes. Ya en pleno auge, la Hermandad establece su salida procesional en la tarde del Sábado Santo, entre los años 1960 a 1965, para ser trasladado su día de recorrido penitencial al Jueves Santo, día elegido por la primitiva Cofradía.
Titulares
Stmo. Cristo de la Esperanza
Desgraciadamente, a día de hoy, no disponemos de la constancia documental sobre cuándo y, especialmente, a quién se encargara la portentosa Imagen del Santísimo Cristo de la Esperanza. Consta en 1632 la donación de un crucificado que hace el Duque de Medina Sidonia a la Cofradía de la Santa Vera Cruz y acuerdo con un carretero para traerlo a Jerez desde Sanlúcar de Barrameda.
Tradicionalmente se ha venido atribuyendo al imaginero cordobés Juan de Mesa dada las evidentes similitudes con el sevillano Cristo del Amor o el de la Vera Cruz de las Cabezas de San Juan, en cuyo ámbito iconográfico se desenvuelve, como puso de relieve el profesor Don José Hernández Díaz quien también pone de manifiesto sus diferencias. Más modernamente, Virginia Díaz Chamorro lo cree de un discípulo del cordobés, Felipe de Ribas, mientras que Esperanza de los Ríos Martínez, sin embargo, ha destacado su afinidad con el Cristo del Buen Fin de Sevilla (1645), obra de Sebastián Rodríguez.
Nuestra Señora de las Lágrimas
La imagen de Ntra. Sra. de las Lágrimas es una obra del imaginero Sevillano Antonio Eslava, realizada en el año 1969, vino a sustituir a la antigua que poseía la cofradía. Es en el ultimo cuarto del Siglo XVII cuando se experimenta un importante auge a la devoción de esta imagen, se la dota de un retablo, donado por el Duque de Veragua y ejecutado por el insigne entallador Extremeño Alejandro de Saavedra, también se realizan unas andas de plata para la procesión del Jueves Santo, seis varas de plata cinceladas por el platero jerezano Juan Laureano de Pina y le regalan una media luna con piedras preciosas que es traída de Indias.
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